一、学习目标

• 掌握本章 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、有机合成 的结构特点、典型反应和研究方法。
• 能由官能团和碳骨架预测性质，规范书写结构简式、反应式和合成路线。
• 能结合实验现象、波谱信息和定量关系完成鉴别、推断与材料评价。

二、核心概念

卤代烃： 烃分子中的氢被卤素原子取代形成卤代烃；碳卤键极性使其可发生水解取代和消去反应。

醇、酚： 醇羟基连在饱和碳原子上，酚羟基直接连在芳香环上；二者结构不同导致酸性和反应性不同。

醛、酮： 醛含醛基、酮含羰基，羰基碳具有反应活性；醛易被氧化为羧酸，酮一般较难被温和氧化剂氧化。

羧酸、羧酸衍生物： 羧酸含羧基，表现酸性并能发生酯化；酯、酰胺等是重要羧酸衍生物，可发生水解。

有机合成： 有机合成以目标分子为导向，通过碳骨架构建、官能团引入或转化和保护—脱保护组织反应路线。

有机化学的主线是“结构决定性质，条件控制反应，证据确认结构”。学习时既要识别官能团，也要关注碳骨架、空间结构和分子间作用。

三、重点知识

本章常用表达：

$$R-X+OH^-→R-OH+X^-$$ $$R-CHO+2[Ag(NH_3)_2]^+→R-COO^-+2Ag↓$$ $$R-COOH+R'-OH⇌R-COOR'+H_2O$$

实验安全： 卤代烃和有机溶剂需通风；银氨溶液现配现用，实验后及时酸化清洗，不能久置；浓硫酸和碱液具有腐蚀性。

四、知识点讲解

知识图展示本章结构、反应和研究方法之间的联系。先找到结构变化的起点，再沿箭头核对试剂、条件和产物。

1. 卤代烃

烃分子中的氢被卤素原子取代形成卤代烃；碳卤键极性使其可发生水解取代和消去反应。

重点方法： 水解通常使用氢氧化钠水溶液并加热，消去常用氢氧化钠醇溶液并加热；检验卤素先水解，再酸化排除 $OH^-$，最后加硝酸银。

分析时先识别碳骨架、官能团和反应条件，再判断键的断裂与形成。结构推断要把分子式、不饱和度、化学性质和波谱证据相互印证；合成路线需检查选择性、原子守恒和总产率。

2. 醇、酚

醇羟基连在饱和碳原子上，酚羟基直接连在芳香环上；二者结构不同导致酸性和反应性不同。

重点方法： 醇可取代、消去、氧化和酯化；苯酚有弱酸性，能与浓溴水生成白色沉淀，与氯化铁溶液发生显色反应。

分析时先识别碳骨架、官能团和反应条件，再判断键的断裂与形成。结构推断要把分子式、不饱和度、化学性质和波谱证据相互印证；合成路线需检查选择性、原子守恒和总产率。

3. 醛、酮

醛含醛基、酮含羰基，羰基碳具有反应活性；醛易被氧化为羧酸，酮一般较难被温和氧化剂氧化。

重点方法： 银镜反应和新制氢氧化铜反应可检验醛基；实验需水浴加热并保证试管洁净，现配现用检测试剂。

分析时先识别碳骨架、官能团和反应条件，再判断键的断裂与形成。结构推断要把分子式、不饱和度、化学性质和波谱证据相互印证；合成路线需检查选择性、原子守恒和总产率。

4. 羧酸、羧酸衍生物

羧酸含羧基，表现酸性并能发生酯化；酯、酰胺等是重要羧酸衍生物，可发生水解。

重点方法： 酯化是可逆反应，浓硫酸常作催化剂和吸水剂；酸性或碱性水解条件不同，油脂的碱性水解称皂化。

分析时先识别碳骨架、官能团和反应条件，再判断键的断裂与形成。结构推断要把分子式、不饱和度、化学性质和波谱证据相互印证；合成路线需检查选择性、原子守恒和总产率。

5. 有机合成

有机合成以目标分子为导向，通过碳骨架构建、官能团引入或转化和保护—脱保护组织反应路线。

重点方法： 逆合成先切断关键键寻找较简单前体，再正向验证原料、条件、选择性和产率；多步合成总产率为各步产率乘积。

分析时先识别碳骨架、官能团和反应条件，再判断键的断裂与形成。结构推断要把分子式、不饱和度、化学性质和波谱证据相互印证；合成路线需检查选择性、原子守恒和总产率。

五、易错点

六、例题

例题 1

1-溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热生成什么？

解析： 水溶液中以水解取代为主，溴被羟基替换。

答案： 1-丙醇。

例题 2

怎样区分乙醛和丙酮？

解析： 乙醛含醛基，可发生银镜反应；丙酮通常不能。

答案： 加入新制银氨溶液水浴加热，出现银镜的是乙醛。

七、练习题和答案

1. 卤代烃水解和消去的条件有何区别？
2. 苯酚与浓溴水的现象是什么？
3. 醛基可用哪两类反应检验？
4. 酯化反应生成什么？
5. 三步反应产率均为 $80\%$，总产率是多少？

参考答案

1. 水解用氢氧化钠水溶液，消去常用氢氧化钠醇溶液，均需加热。
2. 生成白色沉淀。
3. 银镜反应、新制氢氧化铜反应。
4. 酯和水。
5. $0.8^3=51.2\%$。